Gielen Aroma

Diterpenen

DITERPENEN: moleculair gewicht 272 amu.

Diterpenen worden gevonden in etherische oliën met een hoog kookpunt. De ongeveer 2700 bekende diterpenen hebben een biologisch breed werkveld. Ze hebben sterke geuren, zijn expectorant, balancerend en harmoniserend op de hormoonhuishouding, doden schimmels en virussen en kunnen het immuunsysteem versterken. Ze worden afgeleid van phytan.
Besproken zullen worden alleen de diterpenen die van belang zijn voor de aromatherapie.
De voornaamste diterpeen hydrocarbons zijn camphoreen en hishoreen in Laurus camphora. De andere zijn diterpene alcohols, te weten: cembreen - labdanenol - labdanendiol - abienol - manool - pimarino - sempervirol - totarol - cupressic acid - phytol - sclareol - cannabinol.

*Acyclische diterpenen:
phytol – plaunotol (Croton sublyratus) – geranylgeraniol en eleganonal worden gevonden in de bruinalg Cystoseira balearica – Crocetin en crocin (crocus sativa)

*Furanoditerpenen:
microglossinezuur (Microglossa zeylanica)
Thymifodizuur (Baccharis thymifolia)

*Monocyclische diterpeen:
Vitamina A, de belangrijkste diterpeen. Uitgangsstof voor de industriële vitanine-A synthese is B-ionon dat wordt gemaakt uit isobuteen en aceton. Nog andere zijn: dilophinzuur uit de bruinalg Dilophus guineensis – Pachytriol uit de bruinalg Dictyota dichotoma en Cembrene A uit dennenboomharsen en wierookhars.

*Bicyclische en hogercyclische diterpenen:
verbindingen met labdaan- en clerodaanstructuur. (-)-sclareol (Salvia sclarea) – forskolin (Coelus forskholi) – manool (uit het houtextract van Dacrydium biforme) -
scoparinzuur A (Scoparia dulcis).

De meeste cyclische diterpenen worden afgeleid van het tricylische abietaan en van het tetracyclische giberellaan.
Harszuren: abietinezuur en neoabietinezuur zijn de hoofdbestanddelen van coniferenhars, colophonium. Podocarpinzuur bestanddeel van de podocarpushars uit het hout van de taxus (Podocarpaceae).
Dehydroabietinal 29 wordt geïsoleerd uit C. ascendens; 18-oxoferruginol 30 uit de bladolie van de conifeer Torreya nucifera; 1-Oxohinkiol 31 vindt men onder de terpenoiden van Colocedrus formosana (Cupressaceae); nimbidiol uit de schors van de Azadirachta indica (de neemboom, familie Meliaceae). Renillafouline A, B en C wordt geïsoleerd uit de Renilla reniformis, een soort zeepoliep. Deze stof voorkomt de afzetting van zeepokken op scheepsrompen. Vinigrol is een diterpeen uit de paddenstoel Virgaria nigra met bloeddrukverlagende en PAF-antangonistische werking.

Diterpenen: worden ook wel de gibbereline zuren genoemd. Hier zijn er ongeveer 100 van bekend. Deze stoffen functioneren als groei regulatoren, waarbij de stengelgroei, de rijping van het zaad en het bloeiproces worden gereguleerd. Ze worden ook planten- of fytohormonen genoemd. Zo’n 60 zijn er reeds geïsoleerd uit paddestoelen en hogere planten.
Taxol is een taxaan diterpeen uit de schors van de taxus T. brevifolia (van invloed als cytostaticum op de celdeling; toont in klinische testen goede resultaten tegen zekere carcinome en maligne melanomen en wordt sinds kort in de USA. toegepast in chemotherapie)
Er worden verschillende nieuwe taxoide gevonden in verschillende taxussoorten die slechts weinig van taxol verschillen.
Een nieuwe diterpeen is Wallifoliol uit de Himalaya-taxus T. wallichania.
Daphnetoxine is een giftige diterpenoide uit de familie van peperboompjes, dat contactdermatitis veroorzaakt bij de mens.
Mezerein is cinnamylide-azijnzuur.
Cafestol of quassinoide is een pentacyclische diterpeen
Ginkgolide is een hexacyclische diterpeen.

De meeste diterpenen zijn cyclische verbindingen. Een van de weinige acyclische verbindingen is phytol dat als lipophyl bestanddeel van chlorophyl in alle groene planten voorkomt. Vitamine A retinol, is een monocyclisch diterpeen belangrijk voor het zien en voor het groeien van zoogdieren. Komt voor in visolie, eigeel en melk. Een geoxideerde vorm van abietinezuur heeft significante antitumorwerking.

20 c-atomen, 4 isopreen eenheden. Komen slechts in sporen in planten voor en daarom ook zeer weinig en zeldzaam in etherische olie. Men weet over de diterpenen nog niet veel. Vermoedelijk werken ze op de afscheiding van stoffen, antimycotisch en antiviraal, expectorant, harmoniserend op het endocriene systeem. Verbeteren de bloedsomloop en versterken de hartfuncties.
Forskoline activeert in het immuunsysteem de lymphocyten en marcophagen en bevordert de energieproductie in de cellen. In het spijsverteringsstelsel verhoogt het de maagzuurafscheiding en kan darmkolieken verlichten. Forskoline kan ingezet worden bij astma, psoriasis en seksuele stoornissen zoals dysmenorroe en impotentie. Als contraïndicatie geldt voor forskoline: maagklachten en prostaatkanker, zwangere en zogende vrouwen.
Ginkgolide verhoogt de bloedcirculatie in de hersenen. De meeste diterpenen zijn bi- en tricyclisch. Ook hier worden door oxidatieprocessen alcohols, aldehyden, carbonzuren, enz. gevormd.
Ze lijken op de sesquiterpenen maar met grotere moleculen, groter moleculair gewicht, evenals een hoger kookpunt. Komen veel voor in resins. Ze zijn te zwaar om gemakkelijk door middel van stoomdestillatie opgenomen te worden. Ze oxideren ook minder snel. Camphoreen in kamfer heeft een kookpunt van 177-178 graden C.
Diterpenen worden gevonden in jasmijn 14% - scharlei 5% - witte kamfer 3% - cipres 2% - den 2% - cistus ladaniferus 1% en salie 1%.
Jasmijnolie absolute bevat 14% diterpenen.
Diterpenen zijn mede de grootste moleculen die in gedestilleerde olie voorkomen maar zijn nog wel actief in de geur en bij de therapeutische activiteiten van een olie. Ze zijn niet erg algemeen en komen maar voor in een stuk of 6 e.o.'s, met een perventagen van 1-2%, behalve scharlei 7%, cannabinol 10% en jasmijn tot 15%.

Abietinenzuur: allergene stof die contacteczeem kan veroorzaken. Zit veel in zaagsel van naaldbomenhout. Bij konijnen geeft dit kans op longontstekingen, itumoren, verkort de lkevensduur. Onderzoek diverse soorten zaagsel: Universiteit van Wageningen: hoge nivo’s van toxische koolwaterstoffen,met als gevolg: leverfunctiestoornissen en leverziekten, klachten aan de luchtwegen en kans op kanker. Bron: Peter Klaver dierenarts. Dierennieuws 23-08-2005.
Abies alba – Pinus australis – Pinus silvestris – Pinus strobus e.a.

Carnosol: C20H26O4. pikrosalvin; 1,3,4,9,10aS-Hexahydro-5,6-dihydroxy-1,1-dimethyl-7-isopropyl-2H-9S,4aR(epoxymethano)phenanth-ren-12-on.
Behoort tot de groepen: diterpenen – phenol – phenanthren;
is een phenolische antioxidant. Kan irritant zijn voor de slijmvliezen en voor de bovenste luchtwegen bij inhaleren. Ook schadelijk bij ingestie, bij absorptie van de huid, irritatie van de ogen, huid, luchtwegen. Kristallijne vaste stof. Lucht en lichtgevoelig. Oplosbaar in ethanol, moeilijk in water. Gebruik: in levensmiddelen, natuurcosmetica, medicijnen, genotmiddelen, antioxidatieve werking, aromastof in likeur. Badtevoeging, douchegel, haarbehandelingsmiddel, massageolie, deodorant, bodylotion,voetverzorgingsmiddel. Rozemarijn extracten: specerij, cholereticum, stomachicum, spasmolyticum, wondhelend, eczeem, carminatief, insecticide, misbruikt als abortivum. Salvia extacten: spoelen, gorgelen, angina, gingivitis, parodontose e.a. mondontstekingen. In rozemarijnolie als conservering en antioxidant.
Werkzaamheid:
antibiotisch – anticarcinogeen – antimutageen - anti-oxidant – anti-ontsteking – fungicide - kankerpreventief – pesticide. Antioxidatieve werking van de o-hydrochinoneenheid; antioxidatief; contactallergeen. In de etherische olie van Salvia officinalis: antiseptisch (zwak bactericide); remt in bepaalde cellen de tumorvorming af en werkt antiviraal bij aid-virus. Veroorzaakt celdood en afname van cellen van de acute lymphoblastische leukemie.
Komt voor in o.a.: Rosmarinus officinalis 1%, 0.35% carnosolzuur dat overgaat van carnosol in rosmanol – Salvia officinalis 0.4%/-triloba L.

Carnosolzuur: antimutageen en antioxidatieve werking.
Rosmarinus officinalis – Salvia officinalis e.a. Salvia species.

crocin: verfstof. Caretenoïde. Heeft een dieprode kleur, de kleur van saffraan.
Crocus sativus – Gardenis jasminoides.

camphoreen a en b: kamfer

Labdaan en clerodaan: Vitex agnus castus.

Kauraan

Picrosalvin: zie carnosol

DITERPENOLEN – diterpeenalcohol, eindigen op –ol
Dit is een diterpeen verbonden met een alcoholgroep. Ze hebben een hoog kookpunt, hoog moleculair gewicht en verdampen niet gemakkelijk. Structureel hebben ze overeenkomsten met menselijke steroïde hormonen en kunnen een harmoniserend effect hebben op het endocriene systeem. Sclareol van bijvoorbeeld salie is moleculair klein genoeg om bij stoomdestillatie voor te komen in de etherische olie. Ook komen voor de aliphatische alcohols: decanol, hexanol, heptanol, octanol, nonanol en de aromatische alcohols benzylalcohol, phenylethylalcohol. Ze zijn verder nogal zeldzaam en hebben dezelfde werking als de sesquiterpeenalcohols, zijn hormoon-like. Ze oefenen een hormonaal regulerende werking uit.

Abienol: hormoonachtige werking. Cipres, Siberische den (isoabienol),

Cannabinol: marihuana olie.

Cis-3-Hexen-1-ol: (bladalcohol). Komt voor in geurige vruchten, planten, groene thee, Japanse munt, Robinia pseudocacacia. Is een belangrijke reukstof, tegenwoordig veel synthetisch gemaakt.
Komt voor in o.a.: Anethum graveolens – Capsicum frutescens – Cistus ladanifer – Magnolia denudata – Melisse officinalis – Petroselinum crispum – Salvia sclarea.

Cafestol: C20 H28 O3. Smeltpunt 158-162°C.
Diterpeen molecule in koffie. De meest potente cholesterol verhogend bestanddeel in het menselijk dieet. Cafestol is in grote hoeveelheden aanwezig in ongefilterde koffie, zoals Franse en Turkse koffie. In gefilterde koffie is de hoeveelheid cafestol verwaarloosbaar. Studies geven aan: regelmatige consumptie van gekookte koffie: toename cholesterol 8% bij mannen en 10% bij vrouwen. Cafestol heeft ook aangetoonde anticarcinogene eigenschappen bij ratten.
In de boon van Coffea arabica.

isorosmanol: Salvia officinalis.

Mannool: cipres, scharlei

Phytol: C20 H40 O. Het moleculaire gewicht van 290 amu geeft de karakteristieke geur van Jasminum officinale
Diterpeen alcohol. Er bestaat cis en trans isomeren van phytol. Als veresterde component komt het in chlorophyl voor. Phytol heeft een licht bloemige geur en wordt ook als geurstof gebruikt. Milieu-schadelijke/onvriendelijke stof. Nodig voor de synthese van vitamine E en K. Met 1,4-hydrochinon reageert het bij aanwezigheid van kaliumhydrogeensulfaat tot vitamine K1.
Jasminum grandiflorum 10-50%. Bouwsteen in chlorophyll, vitamine A, K1.

Pimarinol: cipres

Isoabienol: Siberische spar,

Isophytol: jasmijn 1-7%

Rosmanol: Salvia officinalis.

Salvinorine: C23 H28 O8 in de natuur voorkomende hallucinogeen voorkomend in Salvia divinorum.

Sclareol: Moleculair gewicht 297; oestrogeen-like: scharlei 2%, salie. Zware moleculen. Werkzaam bij PMS. Zorgt voor balacering van het hormonale systeem bij mannen en vrouwen.
Sclareol is een diol = een dubbele alcohol. De formule van sclareol lijkt op de formules van de hormonen androstenediol en estradiol die gevormd worden bij mannen zowel als vrouwen in het lichaam.

Salviol: Hormoonachtige werking. PMS – antibacterieel – pesticide.
Salvia miltiorrhiza/-officinalis.

Sempervirol (cipres).

Totarol: cipres

Taxol: Taxussoorten.

DITERPEENKETONEN:
Een molecuul met twee ketonfuncties is een diketon of dion. Een zeer bekende is de b-diketon in Helicrysum italicum. Het zijn zeer kleine bestanddelen, niet toxisch, anticoagulerend (tegen blauwe plekken, bloeduitstortingen), krampoplossend, celregenererend en licht ontstekingsremmend. In Leptospermum scoparium (Manuka) bevindt zich triketon, 20-30%, zeldzaam en werkt sterk antibacterieel, antimykotisch en huidvriendelijk, huid- en slijmvliesregenererend. Feromoonachtig, geestelijk en psychisch stimulerend.

^ Top

Previous page: Sesquiterpenonen, e.a.
Next page: Triterpenen

Navigation

Current page is 20.9: Diterpenen

News

Diterpenen