Lactonen - Coumarine
LACTONEN:
Met ketonen de moeilijkst toepasbare groep.
Een lactoon is een ester waarin de functionele groep van de ester deel is geworden van een ringstructuur met koolstofatomen, daarom worden ze ook ringesters genoemd.
Lactonen worden gevormd door een enkele molecule (in tegenstelling tot esters, die gevormd worden door 2 moleculen), die tevens een zuur en een alcohol is, een hermafrodiet, mannelijk en vrouwelijk. Ze hebben de formule C3H6O3 van "lactic (melk) acids", een zuur dat veel voorkomt in de natuur, in fruit, appels, melasse, bier, wijn, zure melk, tomatensap, enz.
Melkzuur vinden we ook in onze organen. In etherische olie komt melkzuur niet voor.
De naamgeving is ook een beetje ingewikkeld: dat kan zijn: eindigend op -olide, of -lacton, maar ook: op -ine, -ene, -in, -en, of -one.
Zoals ketonen zijn lactonen decongestief en expectorant
Ze worden gevonden in olie die gewonnen wordt door expressie en in sommige absolues, bijvoorbeeld jasmijn. Ze hebben fruitige geuren, meestal niet zo sterk, maar wel met speciale helende kwaliteiten en activiteiten.
Het moleculaire gewicht is te hoog voor stoomdestillatie, daarom komen ze weinig voor in etherische oliën, alleen in sporen, (alant, Inula helenium) maar veel in de natuur. De werking is sterk en mucolytisch, anti-ontsteking, expectorant en verkoelend op temperatuur. Ze zijn nog sterker expectorant dan de ketonen. Ze zijn niet giftig, maar schijnen extreem huidirriterend te kunnen werken. Contra-indicatie: baby’s, kinderen, zwangere, zogenden, ouderen.
Lactonen (geen coumarine) komen voor in: kattenkruid 13% - selderie 11% - Bay St. Thomas 3% - conyza canadensis 2% - mirte 2% - (yarrow) 2% - mugwort 2% en valeriaan 1%.
Achilleine: (sesquiterpeenlacton) C15H24. duizendblad. Bitterstof.
Aesculetine:
Werkzaam: antihistaminisch - antioxidant - ontstekingremmend - bloeddrukverlagend - kanker preventief - antipyretisch - giftig - cardiac - aambeien - cosmetica - pijnstillend - choleretisch - diuretisch - tegen zonnebrand.
Komt voor in o.a.: Artemisia vulgaris - Crataegus laevigata/ -monogyna/ -rhipidophylla - Ocimum basilicum - Olea europaea ssp.
Alantolacton (helenine):
Werkzaam: allergeen - anthelmintisch - antibacterieel – antibiotisch – anti-edemisch – anticarcinogeen - anti-ontsteking – antioxidant - antireumatisch - antiseptisch - anti-ulcer (chronische wonden) - anxiolytisch - cholagoog - choleretisch - diuretisch - expectorant – fotosensibiliserend - fungicide – huidirritant - immuunstimulant – insecticide - irritant – mucolytisch – ontkrampend - paralytisch - pesticide - pijnstillend - tuberculose .
Komt voor in o.a.: Arnica montana – Inula helenium 50% - Conyza canadensis - Cistus ladaniferus - Hibiscus.
Artemisinine: C15 H22 O5.(Sesquiterpeenlacton). Moleculair gewicht 282,33.
De drug wordt geïsoleerd van Artemisia annua sinds 1972 en reeds lang in gebruik als traditioneel Chinees medicijn (qinghaosu) tegen huidziekten en malaria. Er wordt nog steeds onderzoek naar gedaan, ook voor de inzet tegen kanker.
Bergapteen: (furo)
Werkzaam: antihistamine - anti-ontsteking - hypotensie - kanker preventief - carcinogeen - insecticide - anticonvulsant - pesticide - anti-mitotisch (gaat celdeling tegen) - anti tumor.
Komt voor in o.a.: Anethum graveolens - Angelica archangelica - Angelica sinensis - Apium graveolens - Citrus aurantium var. amara - Cityrus aurantiifolia - Citrus limon - Citrus sinensis - Coriandrum sativum - Daucus carota - Dictamnus albus - Foeniculum vulgare - Levisticum officinale - Pastinaca sativa - Petroselinum crispum - Pimpinella anisum - Ruta graveolens. - Tanacetum vulgare.
Bergamottin:
Citrus limon - Citrus aurantiifolia - Citrus x paradisi.
Butanolide:
Lavandula angustifolia
Citropteen:
Citrus aurantium
Costunolide: C15 H20 O2. (Sesquiterpeenlacton)
Witte kristallen met een smeltpunt van 106-107°C. Oplosbaar in aceton en diethylether. Niet oplosbaar in water. Gebruik af en toe in de parfumindustrie. Heeft huidsensibiliserende eigenschappen en allergene werkingen. Kan een parfumallergie veroorzaken.
in costusolie, Laurus nobilis, Inula helenium, Artemisia dracunculus, Saussurea lappa, Artemisia balchanorum en Frullania. In costusolie versterkt dehydrocostuslacton de werking van costunolide.
Werkzaam: allergeen - antimutageen - pesticide - tumorremmend.
Dehydrocostuslacton:
in costus. Kan parfumallergie veroorzaken, zie costunolide. Verder in:Arctium lappa - Laurus nobilis - Saussurea lappa.
Furanogermacreen: Commiphora myrrha
Herniarine:
Werkzaam: tegen allergie - allergeen - antibacterieel - galdrijvend - anticonvulsant - pesticide - tegen staphyloccocen infecties - fungicide.
Komt voor in o.a.: Apium graveolens - Artemisia dracunculus - Carum carvi - Chamaemelum nobile - Matricaria recutita - Lavandula angustifolia - Ruta graveolens - Tagetes lucida.
Iso-alantolacton:
Werkzaam: antibacterieel - ontstekingsremmend - cytotoxisch - anit-amebisch - herbicide - insecticide - anthelmintisch - pesticide - fungicide.
Komt voor in Inula helenium: alant 30%
Limettine:
Citrus aurantiifolia - C. bergamia - C. limette
Nepetalacton: C10H14O2
I, 29% II, 45% III, 1.7% IV, 0.6% V, 0.08% VI, 3.4% VII, 0.06% VIII, 0.03% IX 0.04%. Kattenmunt / Nepeta cataria. Het hoort bij de catergorieën: lacton - terpeen - alkeen - feromoon. Komt verder ook voor in Mentha pulegium.
Voor het eerst geïsoleerd in 1941 uit wild kattenkruid en in 1954 geïdentificeerd. Nepetalacton werkt antiviraal, tegen bacteriën, schimmels en gisten en het is een contactinsecticide tegen insecten, afstotend voor vlooien, muggen, kakkerlakken. Komt voor in kattenkruid als een cis-trans en trans-cis isomerenmengsel. Het ene isomeer ruikt naar citroen en het andere naar pepermunt. Er is ook nog een cis-cis-isomeer.
Relaxerend voor het zenuwstelsel - herbicide - insecticide - pesticide.
Psoraleen:
Werkzaamheid: antimutageen - hypotensie - kanker preventief - cytotoxisch - antidepressant - insecticide - anticonvulsant - pesticide - anti-mitotisch (verhindert celdeling) - fungicide - contraceptief - tgen tuberculose - tumor remmend - antiviraal.
Komt voor in Angelica archangelica - Apium graveolens - Citrus bergamia - Citrus aurantium var. amara - Coriandrum sativum - Daucus carota - Dictamnus albus - Foeniculum vulgare - Levisticum officinale - Petroselinum crispum - Ruta graveolens - Xanthoxylum americanum.
Scopoletine:
Werkzaamheid: anti-aritmisch - antimutageen - antioxidant - astma - antibacterieel - anesthetisch - anti-infectueus - hypotensie - kankerpreventief - cytotoxisch - cholagoog - herbicide - anticonvulsant - pesticide - pijnstillend - choleretisch - fungicide - tumorremmend - anti-edemisch.
Homt voor in o.a.: Allium ampeloprasum - Anethum graveolens - Angelica archangelica e.a. - Apium graveolens - Artemisia abrotanum - Artemisia annua - Artemisia capillaris - Artemisia dracunculus - Artemisia vulgaris - Azadirachta indica - Capsicum annuum - Carum carvi - Chamaemelum nobile - Chenopodium album - Citrus limon - Citrus x paradisi - Coriandrum sativum - Daucus carota - Foeniculum vulgare - Helianthus annuus - Hypericum perforatum - Inula helenium - Lawsonia alba - Pimpinella anisum - Ruta graveolens - Viola odorata.
Umbelliferon:
Werkzaamheid:
antihistaminisch - antimutageen - antibacterieel - tegen zonnebrand - anti-infectueus - kankerpreventief - anticonvulsant - parfum - pesticide - anti-Stafylococcen - anti-mitotisch (verhindert celdeling) - chopleretisch - fungicide - anti-edemisch.
Komt voor in o.a.: Allium ampeloprasum - Anethum graveolens - Angelica archangerlica - Angelica sinensis - Apium graveolens - Arnica montana - Artemisia abrotanum - Artemisia dracunculus - Artemisia vulgaris - Citrus aurantium var. amara - Carum carvi - Chamaemelum nobile - Chamomil;la recutita - Citrus limon - Citrus x paradisi - Coriandrum sativum - Dipterix odorata - Cymbopogon parkeri - Daucus carota - Ferula asafoetida - Ferula gummosa - Ferula sumbul - Foeniculum vulgare - Hypericum perforatum - Inula helenium - Juniperus communis - Lavandula angustifolia - Levisticum officinale - Opoponax chironium - Petroselinum crispum - Pimpinella anisum - Ruta graveolens - Vanilla planifolia - Viola tricolor.
COUMARINE EN FUROCOUMARINE:
Het is een soort lacton, een subgroep en ze komen veel in de natuur voor. Het zijn lactonen met een benzeen ring.
Een groep heet daadwerkelijk: coumarine C9H6O2, met de geur van vers gemaaid hooi.
Coumarine (of cumarine) = 1,2-benzopyron. Het is inderdaad een op zichzelf staande stof, hoewel er diverse andere stoffen afgeleid van cumarine zijn met cumarine in de naam (dihidrocumarine, 6-methylcumarine etc.)
Het is o.m. een geurstof en komt voor in bijvoorbeeld kaneel en tonka bonen. In de parfumerie is cumarine een belangrijke stof, fougère prfums kunnen niet zonder. Coumarine mag niet meer gebruikt worden in levensmiddelen, het heeft een anti-bloedstollende werking met alle risico's van dien. Ze komen in de meeste groene groenten voor. Evenals lactonen zijn het sterke bestanddelen: zelfs in kleine percentages hebben ze een sterke therapeutische werking.
Het is een kleurloos, kristalachtig wit, glanzend poeder. Cas-nummer: 91-64-5. Formule: 2H-1-benzopyran-2-one. De geur is van hooi, zoet aromatisch, crèmeachtig, met nootachtige tonen, veel gebruikt in de parfumindustrie, zeep en reinigingsmiddelen.
Smeltpunt 71 graden C – kookpunt 301 graden C – vlampunt > 100 graden C. Atoomgewicht: 146,14 g/mol. Oraal giftig: LD50 ratten 293 mg/kg.
Lost slecht op in water, goed in: ethanol, ether, chloroform. De uitgangsstof voor coumarine in planten is kaneelzuur en coumarine is weer de basisstof voor aesculine, umbelliferon en de furocoumarinen.
Ze komen voor in Conyza canadensis 8% - sinaasappel bitter 6% - citroen 4% - bergamot 3% - lavendel 3% - (marigold) 3% - dragon 3% - engelwortel 2% - koriander 2% - dille 2% - grapefruit 2% - lavandin 2% - limoen 2% - zwarte peper 1% - selderij, zaad 1% - kaneel, schors 1% - cistus ladnaiferuas 1% - (cumin) 1% - Artemisia annua (idaho) 1% - melisse 1% - sinaasappel, zoet 1% pepermunt 1% - petitgrain 1%.
De naam komt uit het Spaans: camarú en betekent Tonkabonenboom.
Coumarinen zijn van phenolzuren afgeleid. Ze bevinden zich veelvuldig in de familie Rutaceae en Apiaceae. Enzymatische wordt coumarine gevormd tijdens het verwelkings- en droogproces en is bijvoorbeeld het aroma van het Onze Lievevrouwe bedstro. Bij het drogen en verwelken komt coumarine vrij uit de suikerketens waar het in de levende plant aan gebonden is.
Dikwijls wordt coumarine in de planten vergezeld van etherische olie.
Vroeger werd het gebruikt als smaakstof, maar werd in 1954 verboden toen de FDA coumarine het predikaat: carcinogeen gaf, met als gevolg dat het niet in voedingsmiddelen gebruikt wordt, terwijl het aanwezig is in veel natuurlijke planten: tonka bonen (1-10% in de bonen, absolute 65%), lavendel (8% in de absolute), lavandin (5% in de absolute),zoethout, abrikozen, aardbeien, cassia 4-11% Burfield 1999), kaneel, klaver, kersen, Melilotus officinalis L. (in gedroogde toestand 0.9%, Wagner 1996 in het kruid 0.25 – 0.45% samen met umbelliferon , scopoletine, enz.), Narcissus species, Artemisia vulgaris L., Michelia champaca L. Artemisia annua L. e. a.
De S.C.C.P. (Scientific Committee on Consumer Products) geeft coumarine aan als allergeen. Cropwatch geeft aan dat hier onvoldoende bewijs voor is en noemt het een zwakke sentisizer. Concluderend naar aanleiding van Cropwatch komt het er op neer dat de SCCP haar eenmaal ingenomen standpunten meer defensief dan objectief bekijkt.
De ontdekking van de stof kwam doordat een aantal koeien gegeten hadden van een partij gebroeide klaver. Deze dieren kregen bloedingen. Bij het drogen van de planten komt de coumarine vrij uit de suikerketens waar het in de levende plant aan gebonden is.
Coumarinederivaten zijn gevaarlijk. Een klein beetje teveel maakt het bloed onstolbaar hetgeen tot levensgevaar kan leiden. Coumarine is een anticoagulant of bloedverdunner en bij inname kunnen leverschade, nierschade en hoofdpijn optreden. Niet teveel kaneel gebruiken. Coumarine heeft een remmende werking op de bloedstolling. Effectief tegengif is vitamine K.
Gebruikt als rattenbestrijdingsmiddel: bij hoge doses treden inwendige bloedingen op. De ratten en muizen overlijden na enige dagen. Omdat het zo lang duurt brengen de andere ratten het vergif eten niet meer in verband met het doodgaan. Bij snelwerkende vergiften wordt dit verband door de ratten/muizen soms wel gezien en stoppen ze met het eten van deze stoffen.
Coumarine wordt synthetisch gemaakt d.m.v. een Perkin synthese (W.H. Perkins 1868) uit salicylaldehyde en ijsazijn. Vroeger gebruikt als smaakstof.
Belangrijk als geurstof in parfum. Wordt ook gebruikt als optische witmaker, vanwege fluorescente eigenschappen van coumarine.
Veel zijn huidirritant en phototoxisch. Voorzichtig gebruiken. In werking zijn ze anticoagulatief – hypotensief – opwekkend en toch sedatief, ontspannend, krampwerend, antitrombose, photosensitiverend, verlagen de bloeddruk. Sommigen zijn antifungal en antiviraal. Anticonvulsief (vermindert stuipen).
Bergapteen is potentieel carcinogeen.
Worden gevonden in bergamot, sinaasappel, mandarijn, citroen. In geperste citrusvruchten. Verder in akkerhoningklaver, reukgras, rolklaver, kaneel, tonkabonen. In gedestilleerde olie komen ze zelden voor, omdat hun moleculen te groot zijn. Ze worden gewonnen in de laatste 10 minuten van de destillatietijd, in sporen komen ze dan voor en alleen in complete, hoogwaardige oliën.
Coumarinederivaten werken phototoxisch. De moleculen binden zich aan de melaninecellen in de huid. Deze absorberen daardoor het ultraviolette licht en veroorzaken zo lichte tot sterke verbrandingen, afhankelijk van het huidtype.
De familie van de schermbloemigen en de wijnruit bevatten furocoumarinen, die als fotosensibiliserende stoffen de oorzaak zijn van “lichtziekte” of weide-dermatitis of zwembad-dermatitis. Na contact met het sap van de betreffende planten van bereklauw, engelwortel, pastinaak, duizendblad bijvoorbeeld door het liggen op pasgemaaide weiden, wordt de huid op deze plaatsen overgevoelig voor zonlicht en dan ontstaan rode plekken op de huid, ontstekingen en soms volgt een algehele malaise. Vlekken in de huid die na het gebruik van eau de cologne in het zonlicht optreden, zijn een gevolg van het gehalte aan bergapteen in de bergamotolie. Wegens de giftige bijwerkingen is het niet mogelijk deze algemeen te gebruiken om een bruine huidskleur te krijgen. Wel gebruikt men coumarine, bijvoorbeeld aesculine, uit de paardekastanje in middelen tegen zonnebrand, omdat ze uv-licht van bepaalde golflengten absorberen. Coumarine komt in grote hoeveelheden voor in de tonka-boon en eveneens in akkerhoningklaver, lievevrouwebedstro en in bastaardmelisse.
Alhoewel verboden in de USA, Japan, India en de EU, kan het worden gebruikt als additief in cosmetica, eetwaren en in bepaalde aroma’s in beperkte concentraties. In Duitsland was het verboden van 1970-1991 en dat werd toen veranderd in dee concentratie limiet. Door recent onderzoek nu veel gebruikt in de fytotherapie, bijv oorbeeld in Melilotus-extract.
Indeling:
Uit de grondvorm van de coumarine wordt coumarin gevormd. Coumarin is ontstekingsremmend, zwellingsverminderend en bloedcirculatiebevorderend. In dierproeven echter werden ook levertoxische en carcinogene eigenschappen aangetoond. Hier moet nog meer onderzoek naar gedaan worden. Inname van hoge dosis geeft hoofdpijn en duizeligheid.
Coumarinederivaten:
Dicumarol (werkt antagonistisch ten opzichte van vitamine K en werkt bloedstollings-vertragend) en cumarol: een derivaat van coumarine. Kan ontstaan door vervuiling of schimmelwerking in hooi van bijvoorbeeld klaver. Deze stoffen zijn giftig en bloedverdunnend waardoor vee kan sterven. Uit deze groep worden de anticoagulanten gemaakt.
Hydroxycoumarinederivaten: met als grondstructuur: umbelliferon: herniarine – aesculetine – aesculine – scopoletine – fraxetine – fraxine – osthenol.
Furano- en pyranocoumarinederivaten: bergapteen –xanthotoxol – methoxysaleen (Xanthotoxine) imperatorine – heraclenol – pimpinelline. Vooral de furocoumarinen hebben photosensibiliserende eigenschappen, d.w.z. in combinatie met blootstelling aan zonlicht kunnen sterke ontstekingen en zonnebrand van de huid ontstaan.
Tenslotte: aflatoxine. Worden gevormd door bepaalde paddestoelen uit polyketiden (groep van samengestelde natuurstoffen, die belangrijk zijn als medicijnen, waaronder antibiotica (Tetracycline, erythromicine). Worden gevormd op vette levensmiddelen (noten, brood, maïs) en zijn carcinogeen op de lever. Verschimmelde levensmiddelen dus weggooien.
Aesculine:
Werkzaamheid: antihistaminisch - antioxidant - tegen zonnebrand - anti-infectueus - bloeddrukverlagend - kankerpreventief - antipyretisch - tegen haaruitval - giftig - cardiac - aambeien - in de cosmetica - analgetisch - choleretisch - diuretisch.
Komt voor in o.a.: Artemisia vulgaris - Crataqegus laevigata - Crataegus monogyna - Crataegus rhipidophylla - Ocimum basilicum - Olea europaea ssp. europaea
Angelicine (furo):
Werkzaamheid: antimutageen - phototoxisch - anticoagulerend - relaxerend voor het zenuwstelsel - hypotensie - cytotoxisch - antigriep - anticonvulsant - antiviraal tegen virusinfecties.
Komt voor in o.a.: Ammi majus - Angelica archangelica - Apium graveolens - Coriandrum sativum - Nardostachys jatamansi - Pastinaca sativa.
Apigravine:
Werkzaamheid: aderdecongestie - antipigmentatie - eupepticum (vergemakkelijkt de spijsvertering) - relaxant op het zenuwstelsel - in parfum: sterke geur, warm en doordringend - neurotonisch - spiertonisch.
Komt voor in o.a.: Apium graveolens -
Archangelicine:
Anticonvulsant in Angelica archangelica
Aurapteen:
Anticonvulsant in Citrus sinensis - Citrus aurantium var. amara - Citrus limon - Dictamnus albus.
Balsamiferon:
Werkzaam: decongestie van lymfen en aderen - cardiac - in Amyris balsamifera.
Bergaptol (furo):
Citrus sinensis - Citrus bergamia - Citrus x paradisi.
Coumarine:
Werkzaam: antimutageen - anesthetisch - relaxerend (zenuwstelsel) - ontstekingsremmend - tegen embolie - emetisch - kankerpreventief - antikanker (nieren, prostaat) - carcinogeen - hepatoxisch - cardiac - mogelijk hoofdpijn veroorzakend - anti-melanoom - narcotisch - pesticide - pijnstillend - anti-mitotisch (verhindering van celdeling) - immuunsysteem bevorderend - fungicide - hypnotisch - tumor remmend - antidiuretisch - anti-edemisch - tegen aderkramp.
Komt voor in o.a.: Achillea millefolium - Aloe veras - Ammi visnaga - Anethum graveolens - Angelica archangelica - Angelica ssp. Litoralis / -silvestris / -sinensis - Apium graveolens - Arnica montana - Artemisia annua - /- capilaris /-dracunculus /-vulgaris - Citrus aurantium var. amara - Boldea fragrans - Chamaemelum nobile - Chamomilla recutita - Cinnamomum aromaticum -Cinnamomum verum - Citrus limon - Citrus x paradisi - Dipterix odorata - Daucus carota - Filupendula ulmaria - Lavandula angustifolia - Lavandula x hybrida - Lavandula latifolia - Lavandula x intermedia - Levisticum officinale - Melilotus alba - Melilotus officinalis - Myrospermum balsamiferum - Pastinaca sativa - Pimpinella anisum - Ruta graveolens - Tagetes lucida - Thymus vulgaris - Tilia cordata - Trigonella foenum graecum - Vanilla planifolia - Viola tricolor - Vitex agnus castus - Vitis vinifera - Xanthoxylum americanum.
Dihydrocoumarine:
Aromastof en kankerpreventief, komt voor in o.a.: Artemisia dracunculus - lavandula angustifolia - Lavandula x intermedia.
Fraxetine/Fraxine: C16H18O10 (glycoside en coumarinederivaat).
Werkzaam: antibacterieel - tegen zonnebrand - bronchitis - dysentrie - antipyretisch - pesticide - reumatische aandoeningen. Komt niet zo zeer voor in e.o's, maar in Aesculus hippocastanum (Paardekastanje) - Fraxinus species en Lawsonia alba (Henna)
Furocoumarine/Furanocoumarine:
Werkzaam: antibacterieel - phototoxisch - pesticide - fungicide.
Komt voor in o.a.: Achillea millefolium - Ammi majus - Ammi visnaga - Angelica archangelica - Angelica sylvestris - Apium - Levisticum officinale - Petroselinum crispum - pimpinella major/saxifraga - Ruta graveolens - Tagetes species.
Heniarine:
Werkzaam: allergeen – antibacterieel – anticonvulsant – antistafylococcen – fungicide – pesticide.
Komt voor in o.a.: Apium graveolens – Artemisia dracunculus – Carum carvi – Chamaemelum nobilis/-recutita – Lavandula angustifolia – Ruta graveolens – Tagetes lucida.
Imperatorine:
Werkzaam: antimutageen - relaxerend voor het zenuwstelsel - anti-ontsteking - kankerpreventie - tege haaruitval - hepatoxisch - anticonvulsant - anti-mitotisch, verhindert celdeling.
Komt voor in o.a.: Ammi majus - Anethum graveolens - Angelica archangelica - Apium graveolens - Chenopodium album - Citrus aurantiifolia - Citrus limon - Foeniculum vulgare - Levisticum officinale - Petroselinum crispum - Pimpinella anisum - Xanthoxylum americanum.
Isoimperatorin:
Werkzaamheid: pesticide.
Komt voor in o.a.: Ammi majus - Angelica archangelica - Apium graveolens - Citrus aurantiifolia - Citrus limon - Citrus meyerii (Citroen) - Petroselinum crispum - Pimpinella anisum - Xanthoxylum americanum.
Omnibelliprenine:
Werkzaam: anticoagulans - cholagoog, bevorderd de galstroom van de galblaas naar de darm.
In o.a. Angelica archangelica.
Osthenol:
Angelica archangelica - Apium graveolens - Foeniculum vulgare.
Pimpinelline:
Werkzaam: antibacterieel - pesticide - fungicide - tuberculose - diuretisch.
Komt voor in o.a.: Ammi majus - Angelica archangelica - Pimpinella major - Pimpinella saxifraga.
Pimpinelline-iso:
Werkzaam: anti-ontsteking - kankerpreventief - insecticide - pesticide - anti-mitotisch - fungicide - tuberculose - diuretisch.
Komt voor in o.a.: Ammi majus - Ammi visnaga - Angelicas archangelica - Apim graveolens - Citrus aurantiifolia - Citrus limon - Daucus carota - Ferula alliacea - Ferula asafoetida - Foeniculum vulgare- Petroselinum crispum - Pimpinella anisum - Rutsa graveolens -
Psoralen (furo):
Werkzaam: antimutageen - hypotensie - kankerpreventief - cytotoxisch - antidepressief - insecticide - anticonvulsant - pesticide - anti-mitotisch - fungicide - contraceptief - tuberculose - anticarcinogeen - antiviraal.
Komt voor in o.a.: Ammi majus - Angelica archangelica - Apium graveolens - Brassica oleracea capitata - Coriandrum sativum - Daucus carota - Dictamnus albus - Foeniculum vulgare - Levisticum officinale - Petroselinum crispum - Ruta graveolens - Xanthoxylum americanum.
boerenwormkruid, lavas, venkel
Pyrocoumarine: (+)-cis khellacton: Ammi visnaga.
Scopoletine: C10 H8 O4. 7-hydoxy-6-methoxycoumarine.
Puur is het een geel tot beigeachtig cristallijn poeder van de familie coumarine. Reguleert de bloeddruk: van hoog naar lager en vice versa. Heeft bacteriostatisc\he activiteiten tegen Escherichia coli, Staf. Aureus, Streptococcus species, Klebsiella pneumonia en Pseudomonas aeruginosa. Scopoletine heeft anti-inflammatoire eigenschappen en kan worden gebruikt om bronchitis en astma te behandelen. Ook reguleert het srotonine, het hormoon tegen angst en depressies.
Verder: anaesthetisch – anticarcinogeen - anticonvulsant – antiedemisch (tegen vochtophoping/oedeem) antimutageen – anti-astmatisch – antibacterieel – anti-oxidant – anti-ontsteking – fungicide - herbicide - kankerpreventief – pesticide – pijnstillend.
Komt voor in o.a.: Allium ampeloprasum – Anethum graveolens – Angelica archangelica – Apium graveolens – Artemisia abrotanum/-annua/-dracunculus/-vulgaris – Azadirachta indica – Capsicum annuum – Carum carvi – Chamaemelum nobile – Chenopodium album – Citrus limon/- x paradisi – Coriandrum sativum – Daucus carota – Foeniculum vulgare – Helianthus annuus – Hypericum perforatum – Inla helenium – Pimpinella anisum – Ruta geraveolens – Viola odorata.
Seselin:
Werkzaam: anti-leukemie - pesticide - fungicide.
Komt voor in o.a.: Apium graveolens - Citrus aurantium var. amara - Citrus limetta - Citrus limon - Citrus reticulata - Citrus sinensis - Citrus x paradisi - Foeniculum vulgare - Pimpinella anisum.
Umbelliprenine:
Komt voor in o.a.: Ammi majus - Anethum graveolens - Angelica archangelica - Citrus limon - Coriandrum sativum - Ferula asafoetida - Pimpinella anisum
Xanthotoxine (furo) (Methoxysaleen)
Werkzaam: antihistamine - antimutageen - antibacterieel - anti-ontsteking - emetisch - kankerpreventief - cytotoxisch - herbicide - insecticide - anticonvulsant - pesticide - antimitotisch, verhindert celdeling - fungicide.
Komt voor in o.a.: Ammi majus - Ammi visnaga - Anethum graveolens - Angelica archangelica - Apium graveolens - Carum carvi - Chenopodium album - Coriandrum sativum - Daucus carota - Dictamnus album - Foeniculum vulgare - Glycyrrhiza glabra - Petroselinum crispum - Pimpinella anisum - Ruta graveolens - Tanacetum vulgare - Xanthoxylum americanum -
Xanthotoxol:
Werkzaam: antihistamine - kankerpreventief - cytotoxisch - antimitotisch, verhinderen celdeling.
Komt voor in o.a.: Ammi majus - Angelica archangelica - Angelica dahurica.
De laatste berichten van het Wetenschappelijk Comité voor de voeding van de Europese Unie (FC) geven aan dat de coumarine uit kaneel in dierproeven kanker kan verwekken en mogelijk ook het erfelijk materiaal aantast (mutageen of gentoxisch). De jongste gegevens wijzen erop dat coumarine bij de mens minder schadelijk is dan bij proefdieren.
Twee geur- en smaakstoffen, die van nature voorkomen in basilicum en nootmuskaat, evenals in venkel, anijs en andere kruiden lijkt op dat van coumarine. Methyleugenol voorkomend in nootmuskaat, dragon, basilicum, steranijs en venkel is carcinogeen en genotoxisch. De stof is verwant aan safrol dat in Europa en de VS al lange tijd verboden is. Ook estragol in dragon, venkel, anijs en basilicum is carcinogeen en genotoxisch. Het wordt als smaakstof toegevoegd aan vetten, oliën, visconserven en alcoholische dranken. De dierproeven met methyleugenol en stragol geven diverse soorten tumoren, vooral leverkanker. Daarom is het advies beperking als smaakstof van deze twee en een matig gebruik van de desbetreffende kruiden. In Duitsland zijn ze reeds verboden als smaakstof en wettelijke regels zijn in de maak betreffende Europa. Het gebruik van etherische olie blijft waarschijnlijk toegestaan.
In de farmacie vormt coumarine de chemische basis van de orale anticoagulantia, of de zogenaamde coumarinederivaten. Coumarine wordt aangewend bij lymfe-oedeem. Coumarine zelf heeft geen anticoagulerende werking. Het vermindert het volume van de oedemen met hoog proteïnegehalte door verhoging van de proteolyse door de marcophagen, waarvan het aantal en de activiteiten verhoogd worden. Bovendien verminderen pijn en ontstekingen, verhoogt de mobiliteit en verloopt het genezingsproces van kwetsuren gemakkelijker.
De hepatotoxiciteit is reeds jaren bekend. Het veroorzaakte effect gaat van de verhoging van de lever enzymgehaltes tot orgaanschade en kan tot de dood leiden.
Bron: http://www.phytochemicals.info/phytochemicals/coumarin.php>
www.phytochemicals.infp/phytochemicals/coumarin.php
Cropwatch Newsletter 4. Red alert issue. Coumarin: The real story vs. the SCCP opinion
SCCP/0935/05.
www.ensia.inra.fr: Principal terpene hydrocarbons and their sources.
www.nature-helps.com/agora
www.stw.nl: Aromadendreen en alpha-gurgujeen als chorale grondstof voor de synthese
van sesquiterpenen.
www.perso.wanadoo.fr/bruno.valentin: Arômes et senteurs.
Blum Annegret, Am anderen Ende der Erde: Deutsche-Apotheker-Zeitung 135. Jahrg.
Nr.14 vom 6.4.1995, S 1227. Inhaltsstofübersicht in Forum essentia 1/95.
Auf’mkolk M., Ingbar J.C., Kubota K., et al. Extracts and auto-oxidized constituents of
certain plants inhibit the receptor-binding and the biological activity of
Graves’immunoglobulins. Endicrol 1985; 116(5): 1687-93.
Dr. James A. Duke’s phytochemical and ethnobotanical database. Beltsville, Maryland.
Agricultural Research Centre.
The chemistry of essential oils David G.Williams. Micelle Press. 1 870228 12 x
Liber Herbarum II.
Wikipedia internet, Duits en Engels, Nederlands: lacton.
Georg Schiller, Karl Hiller: Arzneidrogen, 4 aufl. 1999, Spektrum Akademischer Verlag.
Hager ROM 2002, Springer Verlag.
Gunter Metz: Phytamine – Pflanzliche nahrung zur Prävention PZ-Schriftenreihe N. 13
(2001), Govi Verlag.
©®Copyright en registratie notaris. André Gielen 2001 – 2008
Previous page: Phenolen - ethers -
Next page: Carbonzuren / Acids