Print This Page

Monoterpeenaldehyden

 


MONOTERPEENALDEHYDEN OF ALKANALEN: (alcohol dehydrogenatus)

Een aldehyde is een functionele groep, die bestaat uit een carbonylgroep waaraan een waterstofatoom is gebonden. Een aldehyde kan worden gemaakt door een primaire alcohol selectief te oxideren en het wordt dan een terpeen met een OH groep.
De eenvoudigste aldehyde is formaldehyde, dat in de vorm van een verdunde oplossing (formaline) als ontsmettingsmiddel wordt gebruikt. Sommige aldehyden zijn vluchtig, lossen op in water en reageren gemakkelijk met andere stoffen. Daardoor blijven ze slechts kort in het milieu aanwezig en stapelen niet op in het lichaam of in de voedselketen.
De aromatische aldehyden hebben doorgaans een sterke geur en lijken qua werking op de fenolen, de terpenische aldehyden zijn kalmerend, ontstekingsremmend en pijnstillend. De geur kan zowel aangenaam als onaangenaam zijn, bijvoorbeeld vanille en ranzige boter. Verdunning tot 50% voor de huid is wenselijk.
Drukken hun stempel met hun geuren dikwijls op citrussen en bloemige oliën.
De eigenschappen bevinden zich tussen de eigenschappen van alcohols en ketonen.
Ontstaan uit een alcohol die geoxideerd is: geoxideerde primaire alcohol.
In kleine hoeveelheden zijn ze reeds sterk antiviraal en kalmerend op het zenuwstelsel. Antipyretisch, bloeddrukverlagend. Vaatverwijdend. In hogere doseringen werken ze ontstekingsremmend. Het zijn ook insecticiden.  Verder: anti-infectie, vasodillator, hypotensief, algemeen tonisch en stimulerend, verkoelend, antifungal, antiseptisch, antiviraal, desinfectant, sedatief. Goed bij de bestrijding van candida en andere schimmelinfecties. Ze zijn zeer sterk aromatisch en veel gebruikt in de parfumindustrie, meestal synthetisch. Cruciaal is de opslag, want ze oxideren in zuren en worden dan huidirritant en maken huidgevoelig. Citral puur kan men niet op de huid gebruiken, maar heeft wel antiseptische eigenschappen.
Door een verkeerde destillatie of een te lange bewaartijd kunnen uit de aldehyden zuren ontstaan. Ze zijn niet giftig maar kunnen wel huidirritant zijn en moeten zorgvuldig verdund worden bij percutaan gebruik. Overdosering kan overactiviteiten geven.
De aldehyden en ook ketonen worden gebruikt voor de vervaardiging van kunststoffen, verfstoffen, oplosmiddelen, parfums en medicamenten.

De laatste onderzoekingen hebben uitgewezen dat citral de oogdruk kan verhogen, dus mensen met glaucoom moeten voorzichtig zijn met citronella, litsea, melisse, backhousia citriodora, eucalyptus citriodora, verbena, vetiver, vooral oraal.
Niet gebruiken bij kinderen onder de zes jaar en voorzichtig doseren.

Sommige aldehyden komen vrij uit bouwmaterialen (spaanderplaat, tapijt, glaswol), andere worden gebruikt in parfum, haarlak, sprays, verf, enz. Nog andere komen vrij bij verbrandingsprocessen, tabaksrook, kachels, gasgeiser, koken op gas. Meestal nemen we aldehyden op door de inademing. Afhankelijk van de concentratie en duur van inademing kunnen aldehyden de ogen, neus en luchtwegen irriteren. Bij astma kunnen de symptomen verergeren. Sommige zijn verdacht kankerverwekkend te zijn, bij formaldehyde is dat aangetoond. Nieuwe huizen en –inrichting  goed ventileren. Bij de stofwisseling van de cellen spelen aldehyden een rol, bijvoorbeeld ethanal, dat ontstaat bij de abraak van alcohol en die voor de kater verantwoordelijk is.

Aldehyden en ketonen worden gebruikt bij de vervaardiging van kunststof, oplosmiddelen, verfstoffen, parfums en medicijnen.

Aldehyde:
Chamaemelum nobile tot 10% - Cinnamomum aromaticum/-verum – Cistus ladanifer – Cuminum cyminum – Lantana camara – Melissa offivcinalis – Myrtus communis – Ocimum sanctum – Viola odorata. 

Acetaldehyde/ethanal: C2 H4 O (Geen monoterpeenaldehyde).
Kleurloze vloeibare of gasvormige stof. Doordingende geur. Smeltpunt -123°C. Kookpunt 20,4°C. Vlampunt -39°C. Ontbrandingstemperatuur 185°C. Oplosbaar in water mengbaar. Industrieel een belangrijk product. Bestanddeel van verf, parfum, kleurmiddelen, conserveringsstof, smaakstof, enz. Het gas is zwaarder dan lucht. Reactie met veel andere stoffen geeft explosiegevaar.  EU gevarensymbolen: F+ en Xn. De stof is irritant voor de ademhalingsorganen, de huid en de ogen. Bij inhaleren kan longoedeem optreden. Dermatitis, beschadiging van de nieren en longen is mogelijk. Verdacht van carcinogene stof bij mensen.
Carum carvi, Cinnamomum species, Citrus species, Mentha species, Pimpinella anisum, Rosmarinus officinalis.

Anisaldehyde: C8 H8 O2.  Acacia absolue, anijs/groene 1% , basilicum, buchu, steranijs 1%, vanille, venkel/bitter. Kan door allergische reacties sterk huidirriterend werken. Een heldere kleurloze vloeistof met een sterk aroma. Onoplosbaar in water, wel in ethanol en ether. Oxideert onder invloed van lucht, licht en warmte van aldehyde in anijszuur. Gebruikt in parfums.
Werkzaam:
Antimutageen – fungicide – insecticide – pesticide.
Komt voor in o.a.:
Acacia farnesiana – Artemisia dracunculus – Boswellia carteri – Cuminum cyminum – Foeniculuim vulgare – Mentha arvensis piperascens – Myrrhis odorata – Pimpinella anisum – Pinus montana/-silvestris – Tagetes filifolia/-lucida – Vanilla planifolia.

Campholenal : C10 H16 O. Feromoon.
Basisgrondstof voor smaak- en geurindustrie. Natuurlijk product in de jeneverbes olie. Wordt gevonden in sporen in heel veel oliën : eucalyptus species tientallen soorten – pinus soorten en spar soorten, Cupressus sempervirens – Daucus carota – Juniperus communis – Kunzea ericoides 2% - Lavandula spica – Salvia officinalis – Thymus vulgaris – Rosmarinus officinalis.
kanuka 0.2%.

Cinnamaldehyde, of trans-cinnamaldehyde: C9 H8 O. (Is geen monoterpeenaldehyde maar phenylpropaan)
Olieachtige gelige vloeistof.Smeltpunt –7.5°C. Kookpunt 251°C. Lost moeilijk op in water, maar mengbaar in chloroform, diethylether en de meeste gangbare organische oplosmiddelen. Inhaleren kan de slijmvliezen irriteren, damp irriteert de ogen. Huidirritant. In grote dosis toxisch. De meeste cinnamaldehyde wordt uitgescheiden in urine als cinnamine zuur een geoxideerde vorm van cinnamaldehyde.Komt in de natuur voor in de bast van de Cinnamom species: verum, camphora, aromatica. De cinnamom schors bestaat voor 90% uit cinnamaldehyde. Wordt gebruikt in de voedingsmiddelen industrie, parfumindustrie. In de teelt gebruikt als fungicide, toegevoegd bij de wortelsystemen van planten. Insecticide en om honden en katten te verjagen. Ook ter bestrijding van corrosie.
Werkzaamheid:
Antibacterieel – anesthetisch – anticonvulsant – antileukemie - antimutageen – antiontsteking – antipyretisch – antisalmonella – antistafylococcen - antiulcer, chronische wonden – antiviraal - aromatisch – bloedcirculatiebevorderend – fungicide - herbicide – insecticide – irritant, huid, ogen - kanker preventief – parfum – pesticide - relaxant, centraal zenustelsel – vasodilator.
Komt voor in o.a.:
Apium graveolens – Cinnamomum aromaticum/-verum – Hyacinthus orientalis – Lavandula species – Melaleuca bracteata – Myrospermum balsamiferum – Pimenta dioica – Pimpinella anisum – Pogostemon cablin – Rosa samascena – Syzygium aromaticum Vanilla planifolia – Vitis vinifera.

Citral : C10 H16 O.
Synoniemen : Lemonal, geraniumaldehyde, de trans vorm citral a of geranial, de cis-vorm citral b of neral, 3,7-dimethyl-2,6-octadien-1-al.
Citral, een mengsel van geranial (trans-citral of citral a) en neral (cis-citral of citral b).
Het is de voornaamste bron van citroengeur.
Stereoisomeren zijn geranial en neral. Citral is het hoofdbestanddeel van Cymbopogon citratus, Litsea cubeba en het ongeveer enige bestanddeel in Backhousia citriodora. Verder in citrussen, verbena, enz.Het is een lichtgele oliachtige, toch beweeglijke heldere vloeistof met een sterke citroengeur. De geur van pure neral is minder citroenachtig dan die van geranial. De verhouding in de lemongrassolie van citral a tot citral b is 85 tot 15. Bijna onoplosbaar in water, maar mengbaar met ethanol, ether en andere oplosmiddelen, evenals in etherische olie en mineraalolie. Gebruikt als geur en aroma stof. Uitgangsstof voor de vervaardiging van a- en b-ionon en vitamine A. Parfumindustrie, in cosmetica en likeuren. Huid en oog irritant.
Werkzaamheid :
Allergiën – antibacterieel – antihistamine – aromatisch – expectorant – fungicide – herbicide - kankerpreventief – parfum – pesticide - relaxant, centraal zenuwstelsel.
Komt voor in o.a.
Abelmoschus esculentes – Allium sativum – Aloysia citrodora – Aniba rosaeodora – Artemisia dracunculus – Backhousia citriodora – Citrus aurantiifolia/-aurantium/-limon/-medica/- x paradisi – Cymbopogon citratus/-flexuosus/-winterianus – Daucus carota – Eucalyptus citriodora/-globulus – Foenicukum vulgare – Humulus lupus – Lantana camara – Laurus nobilis – Lippia alba – Majorana hortensis – Melaleuca c ajuputi – Melissa officinalis – Mentha x rotundifolia – Monarda citriodora – Nepeta cataria – Ocimum basilicum/-canum/-gratissimum – Pelargonium graveolens – Perilla frutescens – Pimenta racemosa – Pinus si lvestris – Piper nigrum – Rosa centifolia/-gallica – Salvia officinalis – Salvia sclarea – Sassafras albidum – Tagetes filifolia/-minuta – Thymus serpyllum/-vulgaris – Verbena officinalis – Zanthoxylum alatum – Zingiber officinale.

Citronellal, rhodinal, 3,7-dimethyloct-6-en-1-al. : C10 H18 O.
Hoofdbestanddeel in de mix van terpenoide chemische bestanddelen die citronella de specifieke citroengeur geven. Het is een heldere tot lichtgele viskeuze vloeistof. Soortelijk gewicht 0.85-0.86. Kookpunt 206-207°C. Vlampunt 78°C. Onoplosbaar in water. Oplosbaar in alcohol en mineraal olie.
Werkzaam:
Aromatisch – antibacterieel – antiseptisch - antistafylococcen – fungicide – insecticide – irritant, huid, ogen  – parfum – pesticide – relaxant, centraal zenuwstelsel.
Komt voor in o.a.:
Aloysia citrodora – Apium graveolens – Backhousia citriodora - Cinnamomum verum – Citrus aurantiifolium/-aurantium/-limon/-reticulata/-sinensis/- x paradisi – Cymbopogon citratus/-flexuosus/-winterianus – Elettaria cardamomum – Eucalyptus astringens/-brassiana/-camaldulensis/-citriodora/-dealbata/-diversicolor/-globulus/-maideni/-ociidentalis/- e.a. – Foeniculum vulgare – Juniperus communis – Lavandula latifolia – Levisticum officinale – Leptospermum petersonii met ct. citral 12% of 52% - Leptospermum liversidgei 44% - Litsea cubeba - Melissa officinalis – Nepeta cataria  - Pelargonium citrosum/=graveolens – Pinus silvestris – Piper nigrum – Ravensara aromatica – Satureja species – Teucrium species – Thymus x citriodorus – Verbena officinalis - Zingiber officinale.

Cuminal(dehyde), cuminal, cumaldehyde, p-isopropylbenzaldehyde. C10 H12 O. 
Kleurloze olie, komt voor in tientallen oliën, ontspannend, rustgevend,huidirritant:
Niet oplosbaar in water, wel in alcohol en ether. Kookpunt 235°C. Vlampunt 93°C.
Commercieel gebruikt in parfums en cosmetica, heeft een prettige geur. Heeft antivirale eigenschappen.
Werkzaamheid:
Aromatisch – antibacterieel – antiviraal – fungicide – irritant – parfum – pesticide – relaxant, centraal zenuwstelsel.
Komt voor in  o.a.:
Acacia farnesiana – Achillea millefolium – Artemisia annua/-herba-alba/-salsoloides – Balsamea myrrha – Boldea fragrans – Calamintha nepeta – Carum carvi – Chrysanthemum parthenium – Cinnamomum aromaticum/-camphora/-verum – Cuminum cyminum – Daucus carota – Eucalyptus astringens/-camaldulensis/-citriodora/-dealbata/-diversicolor/-globulus/-maculata/-maideni/-occidentalis/-polybractea 6%/-punctata/- en anderen – Ferula species – Hyssopus officinalis/-decumbens – Juniperus sabina - Lavandula angustifolia/-latifolia/- x hybrida/- x intermedia – Monarda didyma – Myrtus communis - Nepetaracemosa – Origanum minutiflorum – Pinus montana/-silvestris – Salvia sclarea – Syzygium aromaticum – Thymus longicaulis.

Decanal, decylaldehyde, capricaldehyde, capraldehyde: C10 H20 O.
Kleurloze vloeistof, een belangrijke component van citrus. Smeltpunt -6°C. Kookpunt 207°C. Vlampunt 85°C. Huid- en oog irritant. Schadelijk bij het inademen van hoeveelheden en ingestie. Wordt gebruikt in lak en verf. Beschermende kleding gebruiken.
Komt voor in o.a.:
Aloysia citrodora – Anethum graveolens – Carthamus tinctorius – Carum carvi – Citrus aurantiifolia/-aurantium/-limon/-mitis/-reticulata/-sinensis/- x paradisi – Coriandrum sativum – Cymbopogon citratus – Houttuynia cordata – Lavandula x intermedia – Nepeta racemosa – Rosa damascena – Zingiber officinale. 
 
Geranial,  a-citral:
Is een structurele isomeer van citral door de oxidatie van geraniol. Geraniol wordt veel gevonden in essentiële oliën. Het is een heldere tot lichtgele vloeistof. Kookpunt 230°C. Onoplosbaar in water, oplosbaar in alcohol ether en de meest gewone organische oplosmiddelen. Het is het hoofdbestanddeel van roosachtige geuren, gebruikt in de parfumindustrie en in de smaakindustrie. Nerol is de cis-isomeer van geraniol. Geranial en neral zijn de corresponderende aldehyden. Citronellol is de dihydrogeraniol en citronellal is de corresponderende aldehyde.
Werkzaam:
Antibacterieel – antiviraal – fungicide – insecticide - kalmerend, centraal zenuwstelsel - ontstekingsremmend - pesticide. Citral kan de oogdruk verhogen, vermijden bij glaucoom. Spar douglas heeft sporen citral. Is oplosbaar in ether, ethanol, e.a
Komt voor in o.a.:
Achillea millefolium – Aloysia citrodora – Backhousia citriodora 24% - Carum carvi – Cinnamomum aromaticum/-camphora/-verum – Cistus ladanifer – Citrus aurantiifolium/-aurantium/-limon/-reticulata/-sinensis/- x paradisi – Coriandrum sativum – Cymbopogon citratus/-parkeri – Eucalyptus staigeriana 13%/-globulus/-polybractea/-radiata – Helichrysum italicum ct. cineol 1.5% - Hypericum perforatum – Kunzea ericoides 6% - Lavandula angustifolia – Litsea cubeba – Melaleuca ericifolia 24% - Melissa officinalis tot 35% – Monarda didyma – Myrtus communis – Nepeta cataria - Ocimum basilicum – Pelargonium citrosum/-graveolens/-roseum – Perilla frutescens – Pimenta racemosa – Prunus armeniaca – Rosa damescena – Salvia sclarea – Syzygium aromaticum – Tagetes minuta/-grandiflora - Tamarindus indica – Thymus capitatus/-funkii/-longicaulis – Verbena officinalis - Zea Mays – Zingiber officinale.

myrtenal : C10 H14 O.
Synoniem : benihinal, 2-formyl-6,6-dimethyl bicyclo(3.1.1)hept-2-ene, pin-2-ene-1-carbaldehyde.
Geur : zoet, cinnamon, kruidig, kamfer. Smaak : muntachtig, koelend, kruidig.
Kleurloze vloeistof. Soortelijk gewicht 0.987 bij 25°C. Vlampunt 78.8°C. Kookpunt220-221°C bij 760 mm. Onoplosbaar in water. Oplosbaar in alcohol, dipropyleen glycol. Komt in de natuur voor, zie verderop. Gebruikt in de parfumindustrie
Werkzaamheid :
Herbicide – parfum – pesticide.
Komt voor in o.a. :
Amomum compactum – Apium graveolens – Artemisia annua/-herba-alba/-salsoloides – Boldea gragrans – Chamaemelum nobile – Coriandrum sativum – Elettaria cardamomum – Eucaltyptus globulus/-polybractea/-radiata en vele anderen – Hyssopus officinalis/-decumbens – Juniperus communis – Laurus nobilis – Lavandula x hybrida – Ledum groenlandicum – Mentha longifolia/-spicata – Myrtus communis – Nepeta racemosa – Piper nigrum – Teucrium species – Thymus funkii – Zingiber officinale.

Neral,  b-citral, een isomeer van citral.
Wordt verkregen door de oxidatie van nerol en wordt gebruikt om parfums en smaakstoffen te produceren.
Werkzaamheid: antibacterieel – anticonvulsant – immuunstabiliserend - pesticide.
Komt voor in o.a. :
Aloysia citrodora – Apium graveolens – Backhousia citriodora 40% - Cinnamomum camphora – Citrus aurantiifolia/-aurantium/-limon/-reticulata/-sinensis/- x paradisi – Cymbopogon citratus/-parkeri/-winterianus – Eucalyptus radiata/-staigeriana 8% - Helichrysum italicum ct. Cineol - Hypericum perforatum – Laurus nobilis – Lavandula angustifolia – Leptospermum petersonii 29% – Leptospermum liversidgei (a en b) 50-80% - Lippia alba – Litsea cubeba 33% - Melaleuca ericifolia - Melissa officinalis tot 25% – Monarda didyma/-punctata – Myrtus communis – Nepeta cataria - Ocimum basilicum/-gratissimum – Pelargonium graveolens/-roseum – Petroselinum crispum – Pimenta racemosa – Rosa damascena – Salvia sclarea – Thymus capitatus/-funklii/-longicaulis/-citriodorus – Zingiber officinalis.

Perillaldehyde : C10 H14 O.
Synoniemen : dihydrocuminyl aldehyde, 4-isopropenyl-1-cyclohexene-1-carboxaldehyde. Geur : fris, groen, kruidig, grasachtig, zoet, munt. Smaak : houtig, kruidig, zoet, wasachtig, citrusachtig. Licht tot donkergele olieachtige vloeistof. Kookpunt 237°C. Soortelijk gewicht 0.965-o.975
Werkzaamheid :
Antibacterieel – antimelanoomfungicide – relacxant, centraal zenuwstelsel.
Komt voor in o.a. :
Apim graveolens – Carum carvi – Citrus aurantiifolia/-limon/-mitis/-reticulata/-sinensis/- x paradisi – Cuminum cyminum – Cymbopogon nardus – Perilla frutescens – Piper nigrum – Salvia dorisiana – Schinus molle – Zingiber officinale.

Phellandral : C10 H16 O. Eucalyptus polybractea ct. Crypton, Hyssopus decumbens.

Safranal : C10 H14 O. Organisch bestanddeel geïsoleerd van saffron van de Crocus sativa. Werkzaam : anticonvulsant.

Vanilline : C8 H8 O3. (vanillaldehyde) : in vanille, jasmijn absolue. Beïnvloedt de geur van tolubalsem, styrax, perubalsem en benzoë. Insectenlokstof, feromoon. Oplosbaar in ethanol, ether, chloroform, pyridine, e.a. Onder invloed van lucht, licht en warmte wordt de substantie bruin. Geur : zoet, romig, chocoladeachtig, caramelachtig. Lijkt op heliotropine. Gebruik: parfums, levensmiddelenindustrie, fa rmaceutische industrie, techniek: glansmiddel bij galvanisch verzinken.
Werkzaam : antikanker/carcinogeen - antimutageen – antioxidant – antiviraal – aromatisch - irritant - fungicide - kankerpreventief – parfum – pesticide.
Komt voor in o.a. : Cinnamomum camphora/-verum – Cocos nucifera – Croton eleuteria – Cymbopogon winterianus – Ferula asafoetida – Filipendula ulmaria – Foeniculum vulgare – Guaiacum species – Helianthus annuus – Jasminum officinale – Liquidambar styraciflua – Mentha spicata – Myristica fragrans – Myrospermum balsamiferum – Rosa canina – Styrax benzoides – Syzygium aromaticum – Tilia species – Vanilla planifolia – Viola odorata – Vitis vinifera – Zingiber officinale.
Bron :  www.gifte.de/Chemikalien/acetaldehyde. Ralf Rebmann 2005
 

©®Copyright en registratie notaris. André Gielen 2001 – 2008


Previous page: Monoterpenonen
Next page: Monoterpeenesters