Gielen Aroma

Monoterpeenesters

  MONOTERPEENESTERS.
De esters zijn een belangrijke groep bestanddelen van etherische oliën, dikwijls dominant voor het aroma van de olie. Een plant, bijvoorbeeld Lavendel, bevat 35% linalylacetaat, d.w.z. dat linalylacetaat de dominante ester is met verschillende andere esters in kleine niet te scheiden hoeveelheden, die allemaal benoemd worden naar de dominante ester. Sommige oliën bestaan bijna helemaal uit esters: Gaultheria procumbens en Betula lenta: 99% methylsalicylaat, anderen Lavandula spica, Santalum album hebben hele kleine hoeveelheden esters en dan wordt de geur bepaald door hele andere bestanddelen in de olie.
Een ester is een functionele groep gevormd door verestering van een alcohol en een carbonzuur, waarbij een molecuul water vrijkomt. Bij de reactie tussen het zuur en de alcohol vormen een H van het alcoholmoleculul en O en H van het zuurstofmolecuul samen water. De resten van het alcohol en de zuur komen aan elkaar en vormen samen een ester. Esters gevormd uit glycerol, een tri-functionele alcohol en drie vertzuurmoleculen worden vetten genoemd. De ester verbinding kan worden verbroken door koken met loog, dit is het zogenaamde verzepen.
De esters hebben vaak een eigen geur of smaak. Ze kunnen gemaakt worden in verschillende geuren en kleuren en worden dikwijls gebruikt als smaak- of kleurstof. De vorming van een ester heet verestering. Bij verestering vormen een alkanol en een zuur, een ester en water. Bij het produceren van een ester wordt het water verwijderd en hou je alleen de ester over.
Er zijn esters van organische zuren, carbonzuur, sulfonzuur en esters van anorganische zuren, zoals fosforzuur en boorzuur.
Het zijn belangrijke bestanddelen van etherische olie, in veel gevallen dominant qua geur. Komen vooral voor in bloemige, zoetige, fruitige geuren. Ze worden gevormd door een reactie van alcohol en organische zuren. Een ester ontstaat als men in een carbonzuur het h-atoom van de carboxylgroep (cooh groep) vervangt door een koolstofketen. (methylformiaat, ethylacetaat, pentylacetaat).
Het zijn tere bestanddelen die dikwijls bij de destillatie beschadigd worden. De namen eindigen op –yl of –aat. We onderscheiden acetaat, formaat, propionaat, butyraat. Bij  de naamgeving van een ester splitsen we de structuurformule op in twee delen, een zuurrest en een alkylgroep. De naam van het zuur eindigt dan op oaat en de alkylgroep wordt genoemd naar het aantal c atomen. Het zuur wordt ethanoaat en het ethanol bevat 2 c atomen en wordt dus een ethyl-zijgroep. De naam wordt dan: ethylethanoaat. Bij ingewikkelde esters mogen ook de beginstoffen worden genoemd, bijvoorbeeld: de ester van ethaanzuur en ethanol.
Het is de meest voorkomende groep inhoudstoffen in plantenessences en geuren. Over het algemeen zijn ze veilig en niet giftig, behalve methylsalicylaat en sabinylacetaat (embryotoxisch en abortief) in Spaanse salie, wintergreen en berk. Ze zijn zacht en vriendelijk in het gebruik, gelijkend op de alcohols. Ze zijn: antifungal – sedatief - anti-ontsteking – antispasmodisch – kalmerend, harmoniserend en tonisch voor het zenuwstelsel – effectief voor huidirritaties, ze zijn zeer zacht voor de huid. De esters hebben de ontsteking-remmende werking gecombineerd met de tonische werking van de monoterpeenalcoholen. Ze werken regulerend op de hartactiviteiten.
De esters van het mierenzuur in geranium met een c-atoom werken licht krampoplossend. De esters van het azijnzuur van de laurier hebben 2 c-atomen en werken ontkrampend op de spijsvertering zowel als op de psyche. De esters van anthranilzuur met 7 c-atomen in mandarijn maken deze olie tot een zeldzaam werkend krampoplossend middel vooral op de psyche.

Er zijn honderden esters.
Een paar van de belangrijkste esters zijn: benzylacetaat - bornylacetaat - benzylbenzoaat - bornylvaleraat - bornylisovaleraaqt - citronellylacetaat - citronellylformiaat - cinnamylacetaat - eugenylacetaat - geranylacetaat - geranylformiaat - linalylacetaat - methanylanthrilaat - methylsalicylaat - myrtenylacetaat - methylanthranilaat - nerylacetaat - sabinylacetaat - terpinylacetaat.
De berk, Betula bevat 80-85% esters, kardemn 50%, bergamot 40% evenals de Roomse kamille, Helicryse bevat 30% esters, Jasmijn 25%, de spar Picea mariana 25%, kruidnagel en de geranium bevatten 15% esters en mandarijn 2% en cassia 3%.

3-octylacetaat:
Mentha longifolia-/pulegium -  Monarda citriodora-/didyma-/media-/punctata -  Teucrium species.
Alpha-terpineolacetaat: Elettaria cardamomum – Eucalyptus citriodora-/globulus – Lauris n obilis – Melaleuca alternifolia – Myristica fragrans – Ocimum basilicum – Perilla frutescens – Pinus silvestris – Piper nigrum – Salvia officinalis – Vitex agnus castus.

Alpha-terpinylacetaat: Apium graveolens – Artemisia salsoloides – Boswellia carterii – Cinnamomum camphora – Citrus aurantium-/limon-/reticulata – Elettaria cardamomum – Eucalyptus albens-/camaldulensis-/citriodora-/dealbata-/diversicolor-/globulus-/maculata-/maideni-/occidentalis-/punctata-/ e.a. – Hypericum perforatum – Juniperus communis – Laurus nobilis – Lavandula latifolia-/ x intermedia – Levisticum officinale – Litsea glaucescens – Marjorana hortensis – Myrtus communis – Nepeta racemosa – Ocimum basilicum – Salvkia sclarea – Satureja montana – Syzygium aromaticum – Tagetes lucida – Teucrium species – Thymus longicaulis-/mastichina-/zygis – Vitex agnus castus.

Benzylacetaat: C9 H10 O2 . Veel gevonden in bloemen: jasmijn, ylang ylang, tobira. Heeft een prettig zoet aroma van jasmijn. Gebruik: parfumindustrie, cosmetica, als smaakmaker. Tevens in gebruik als oplosmiddel voor plastics, resin, cellulose acetaat, nitraat, olie, lakken, inkt. Kookpunt 212°C. Smeltpunt -51°C.
Werkzaamheid: laxatief – aroma – emetisch – cardiac , hartversterkend – irritant. Kan de slijmvliezen evetueel irriteren, licht verdovend, ontspannend.
Cananga odorata – Cannabis sativa – Cinnaomum verum – Citrus aurantium var. Amara - Eucalyptus citriodora – Gardenia jasminoides – Hyacinthus orientalis – Jasminum officinale – Narcissus tazetta – Ocimum basilicum – Prunus persica – Syzygium aromaticum.

Borneolacetaat: Apinia galanga – Angelica archangelica – Boswellia carterii – Cannabis sativa – Chrysanthemum parthenium – Cinnamomum verum – Crocus sativus – Eucalyptus globulus – Ferula asafoetida – Helianthus annuus – Houttuynia cordata – Hyssopus officinalis – Juniperus communis – Laurus nobilis – Mentha x rotundifolia – Myristica fragrans – Ocimum basilicum – Pinus silvestris – Piper auritum – Rosmarinus officinalis – Thymus vulgaris – Valeriana officinalis – Zingiber officinale.

Bornylacetaat:
Werkzaamheid: aroma – antibacterieel – anticonvulsant – antiviraal – expectorant – insecticide – relxant, centraal zenuwstelsel.
Abies balsamea – Achillea millefolium – Alpinia galanga – Amomum xanthioides – Angelica archangelica – Artemisia annua-/herba-alba-/salsoloides – Asarum canadense – Boldea fragrans- Calamintha nepeta – Chamomilla recutita – Chrysanthemum parthenium-/vulgare – Cinnamomum verum – Cistus ladanifer –Coriandrum sativum – Coridothymus capitatus – Cuminum cyminum – Cupressus sempervirens - Cymbopogon parkeri – Daucus carota – Echinacea puppurea – Eucalyptus citriodora - Ferula gummosa – Hypericum perforatum – Hyssopus officinalis – Inula helenium - Juniperus communis – Larix decidua - Laurus nobilis – Lavandula angustifolia-/latifolia-/ x intermedia – Liquidambar styraciflua – Magnolia denudata-/officinalis – Mentha longifolia – Micromeria species – Monarda didyma e.a. – Myrtus communis – Nigella sativum - Ocimum species – Origanum onites-/vulgare – Picea glauca – Pinus montana – Pinus silcvestris – Pycnanthemum species – Rosmarinus officinalis – Salvia officinalis – Satureja hortensis-/montana – Teucrium species – Thuja occidentalis – Thymus capitatus-/longicaulis-/mastichina-/serpyllum-/vulgaris-/ x citriodorus-/zygis e.a. -  Valeriana officinalis – Vitex agnus castus – Zingiber officinale.

Bornyl-iso-butyraat: Anthemis mixta 0.5%

Bornylisovaleraat: Valeriana officinalis Linne.

Citronellylacetaat:
Ontspannend – krampoplossend – irritant – aromatisch.
Agathosma betulina – Aloysia citrodora – Apium graveolens – Citrus limon-/reticulata-/sinensis-/ x paradisi – Cinnamomum verum – Cymbopogon citratus-/winterianus - Daucus carota – Eucalyptus albens-/camaldulensis-/citriodora-/diversicolor-/globulus-/maideni-/occidentalis-/denudata e.a. – Magnolia denudata – Melaleuca alternifolia - Myrtus communis – Pelargonium graveolens – Piper nigrum – Ravensara aromaticum – Rosa damascena – Zingiber officinale.

citronellylformiaat: Pelargonium asperum Bourbon 13%. Krampoplossend.

Eugenylacetaat:  Syzygium, aromaticum 10-21%

Eugenylisovaleraat: Valeriana officinale Linne.

Geraniolacetaat:
Alpinia galanga – Apium gravolens – Boswellia carterii – Cinnammum verum – Citrus limon – Coriandrum sativum – Elettaria cardamomum – Eucalyptus globulus – Ferula asafoetida – Laurus nobilis – ajorana hortensis – Myristica ragrans – Ocimum basilicum – Piper nigrum – Thymus zygis – Zingiberofficiale. 

Geranylacetaat: C12 H20 O2 . Kookpunt 245°C. Smeltpunt <25°C. Kleurloze vloeistof met een prettige fruit-bloemige geur. In zo’n 60 e.o. aanwezig. Gebruik: parfumindustrie, cosmetica, smaakmaker. Safe in de U.S.Food and Drug Administration.
Werkzaamheid: aromatisch – parfum – relaxant, centraal zenuwstelsel. Bloemengeur, roos, peer, lavendel. Gebruik: parfumindustrie en zepen. Krampoplossend. De geur is isoleerbaar uit de olie van bergamotmunt 0.6-1.7%, bergbonenkruid,
Acacia farnesiana – Achillea millefolium – Aloysia citrodora – Anthemis mixta  Apium graveolens – Artemisia salsoloides – Bursera delpechiana-/glabrifolia – Cananga odorata – Cinnamomum camphora-/verum – Cistus ladanifer – Citrus aurantiifolia-/aurantium-/limon-/medica-/mitis-/reticulata-/sinensis-/ x paradisi – Coriandrumsativum – Cymbopogon citratus-/martinii-.nardus-/winterianus – Daucus carota – Elettaria cardamomum – Eucalyptus citriodoa-/staigeriana - Humuluis lupulus – Hyericum perforatum – Juniperus communis – Laurus nobilis – Lavandula latifolia-/ x intermedia – Litsea glaucescens – Magnoliadenudata – Majorana ortensis – Melissa officinalis – Mentha longifolia – Monarda didyma – Myristica fragrans – Myrtus communis – Nepeta racemosa – Ocimum basilicum-/canum – Origanum vulgare – Pelargonium citrosum-/graveolens – Pimenta dioica-/racemosa  Piper nigrum – Polianthus tuberosa – Rosa damascena – Salvia sclarea – Satureja hortensis-/montana – Thymus capitatus-/funkii-/longicaulis-/mastichina-/serpyllum-/vulgare-/zygis – Tilia species – Verena officinalis - Zingiber officinale.

Geranylbutyraat:
Aromatisch – parfumindustrie – relaxant, centraal zenuwstelsel.
Komt voor in o.a.:
Apium gravolens – Citrus limon – Cymbopogonnardus-/winterianus – Lavandula angustifolia – Lavandula latifolia -  Pelargonium citrosum – Thymus funkii-/ x citriodorus.

Geranylformiaat: antispasmodisch, harmoniserend.
Cymbopogon nardus/winterianus 3%, Pelargonium asperum bourbon 1.9%, Cymbopogon martinii 5-15%, Thymus serpyllum Linne.

Geranylpropionaat: Plargonium asperum bourbon – Humulus lupulus.

Geranyltiglaat: Pelargonium asperum bourbon.

Lavandulylacetaat: krampoplossend, lavandin 1.5%, Lavandula angustifolia/vera.

Linalolacetaat:
Apium graveolens – Cinnamomum verum – Citrus limon – Coiandrum sativum – Crocus sativus – Elettaria cardamomum – Eucalyptus citriodora-/globulus – Laurus nobilis – Majorana hortensis – Mentha avesis piperascens – Mentha pulegium – Mentha spicata – Myristica fragrans – Ocimum basilicum – Rosmarinus officinalis – Salvia officinalis.

Linalylacetaat, bergamol, 2-phenylethylacetaat: C12 H20 O2 . Kookpunt 220°C.
Kan geïsoleerd worden uit citroen-, lavendel-, bergamot-, en jasmijnolie. Geur aangenaam ruikend naar beramot, peren, fris, zoet, bloemig, fruitachtig. Gebruikt als geurcomponent en aromastof, parfumindustrie. In de zeepindustrie door de stabiliteit tegen alkaliën.
Werkzaamheid:
Antioxidant – anaesthetisch – anticonvulsant – aromatisch – parfum - relaxant, centraal zenuwstelsel. Rustgevend, kalmerend, krampoplossend, tonisch. Geur: bergamot, peerachtig, fris, zoet, bloemig, vruchtachtig. Gebruik in de parfumerie, vooral chypre en in zeep, vanwege de bestendigheid tegen alkaliën.
Acacia farnesiana – Anethum graveolens – Apium graveolens – Artemisia vulgaris – Bursera delpechiana – Cinnamomum camphora-/verum – Citrus aurantium-/limon-/medica-/ x paradisi – Cymbopogon citratus-/nardus-/winterianus – Elettaria cardamomum – Ferula gummosa – Gardenis asminoides – Helianthus annuus – Jasminum officinale – Juniperus communis – Laurus nobilis - Lavandula angustifolia-/latifolia-/ x hybrida-/ x intermedia – Litsea cubeba - Majorana hortensis – Mentha aquatica – Micromeria species – Monarda citriodora-/didyma-/punctata -  Myrtus communis – Ocimum basilicum  Origanum onites-/vulgare – Piper nigrum – Pruella vulgaris – Rosmarinus officinalis – Salvia officinalis – Salvia sclarea – Satureja montana – Tagetes erecta-/minuta-/atula – Teucrium species – Thymus capitatus-/mastichina-/saturejoides-/serpyllum-/vulgaris-/ x citriodorus-/zygis – Tilia secies – Zanthoxylum alatum.
Kan geïsoleerd worden uit: citroen, lavendel/fijn/extra, bergamot en jasmijnolie.

linalylpropionaat: Citrus aurantium var. amara – lavandula angustifolia – Citrus aurantium  var. Amara (Neroli)

Methylanthranilaat  c-8-ester uit anthranilzuur en methanol: (aminen, ook een belangrijke ester). Het is een kristallijne substantie met een smeltpunt van 24-25°C en een kookpunt van 132°C. Geur is als nerolie en gelijkende bloemengeuren. Belangrijk voor de parfumindustrie voor het synthetiseren van neroli geuren.
Citrus aurantia var. Bergamia – Citrus aurantium bigaradia – Citrus limon -  Jasminum grandiflorum 0.4% - Citrus reticulata – Citrus aurantium var. Amara – Cananga odorata var. genuina -  Polianthus tuberosa -  petitgrain/Citrus aurantium var. Amara – Ruta graveolens Linne.  -  Citrus sinensis –
Sterk krampoplossend.

Methylbenzoaat: dennengeur. Kleurloze kristallijne stof, belangrijk bestanddeel voor de geuren van het ylang ylang-type.
Cistus ladaniferus – Melaleuca quinquenervia ct. cineol – Cananga odorata var. genuina 4% - Polianthus tuberosa.

Methylcinnamaat, methylester, kaneelzuur: C10 H10 O2. Kleurloze tot lichtgele kristallen met een fruitige, aardbeiachtige en zoet balsamieke geur. Smeltpunt 36°C. Kookpunt 263°C. Vlampunt >110°C.
Aromatisch – insecticide – parfumindustrie – pesticide. Gebruik in de parfumerie: bloemen en oriëntaalse composities, zeepparfums en aroma’s.
Giftig: niet inademen, aanraking met ogen en huid vermijden.
Komt voor in o.a.:
Alpinia galana-/officinarum – Carthamus tinctorius – Cinnamomum aromaticum-/verum – Cuminum cyminum – Laurs nobiis – Myrospermum balsamiferm – Ocimum basilicum-/canum-/gratissimum – Piper nigrum – Zanthoxylum alatum.
Ook in aardbeien.

Methylgeraniaat: Euc. staigeriana 4.5%

Methylsalicylaat: ester uit methanol en salicylzuur. Kleurloze olie met een intensieve wintergreen geur. Kookpunt 224°C. Smeltpunt –8-9°C.
Pijnstillend, bloedcirculatiebe-vorderend, anticoagulerend. Niet langdurig gebruiken: gastroïntestinale storingen tot vergiftiging bij te hoge doses. Niet voor kinderen. Huidirritant vooral op kapotte huid.
Verder: aromatisch – antibactrieel – antiontsteking – antipyretisch – carminatief - insecticide - kankerpreventief – parfumindustrie – pesticide – pijnstillend.
Komt voor in o.a.:
Acacia farnesiana – Betula lenta 90%-96%– Cananga odorata – Chenopodium ambrosioides – Cinnamomum aromaticum – Dianthus aryophyllus – Filipendula ulmaria -  Gaultheria fragrantissima-/procumbens 90-98% – Hyacinthus orientalis – Nepeta racemosa – Origanum minutiflorum- Polianthus tuberosa – Salvia lavendulaefolia - Szyium aromaticum 0.3% – Vila odorata-/tricolor.

Myrtenylacetaat: Myrtus communis ct. cineol 4% - Salvia officinalis Linne.

Nerylacetaat:
Werkzaamheid:
Aromatisch – antiviraal – griep – parfum – pesticide. Sterk krampoplossend.
Komt voor in o.a.:
Achillea millefolium – Aloysia citrodora – Apium graveolens – Artemisia annua – Artemisia vulgaris – Bursera delpechiana – Cinnamomum camphora – Citrus aurantiifolia-/aurantium-/limon-/mitis-/reticulata-/sinensis-/x paradisi – Cymbopogon parkerii – Elettaria cardamomum – Helichrysum angustifolium – Hypericum perforatum – Hyssopus officinalis -/decumbens - Juniperus communis – Laurus nobilis – Lavandula latifolia-/ x intermedia – Litsea glaucescens – Magnolia denudata – Marjorana hortensis – Melissa officinalis – Mentha spicata – Myrtus communis – Origanum onite-/vulgare – Pimenta racemosa – Polianthus tuberosa – Rosa damascena – Salvia sclarea – Thymus capitatus-/funkii-/serpyllum – Verbena officinalis.

Nerylbutyraat: Helichrysum italicum.

Octylacetaat: C10 H20 O2  Smeltpunt –38.3°C. Kookpunt 211°C. Vlampunt 86°C. Een ester gevormd van octanol en acetic acid.
Mentha x citrata 0.6-1.1%, Lavandula x hybrida.

Octylethanoaat: sinaasappelgeur: bestaat uit azijnzuur en octanol.

Sabinylacetaat: Artemisia absinthium Linne. 5-9%, Salvia lavandulaefolia 0.1-24%, Juniperus sabina Linne. 20-53%.
Een van de weinige giftige esters. Embryotoxisch, abortief.

Terpinylacetaat: Komt voor in a-b- en y-isomeren. Krampoplossend. Satureja montana – Callitris intratropica -  Melaleuca leucadendra -  Cupressus sempervirens 1.2%, Euc. globulus, Ferula galbaniflua – Elettaria cardamomum 30% - Syzygium aromaticum – Laurus nobilis 15% - Levisticum officinalis W.J.D.Koch – Thymus mastichina L.1-7%, Myrtus communis ct. cineol – Melaleuca quinquenervia ct. cineol -  Citrus aurantium var. amara – Ravensara aromatica Sonnerat – Pinus cembra sibirica – Thymus vulgaris ct. linalol/geraniol – Abies alba Miller.

Alpha-terpinylacetaat:
Apium graveolens – Artemisia salsoloides – Boswellia carterii – Cinnamomum camphora – Citrus aurantium/-limon/-reticulata – Elettaria cardamomum – Eucalyptus species (23 stuks) – Ferula gummosa – Hypericum perforatum – Junperus communis – Laurus nobilis – Lavandla latifolia/- x intermedia – Levisticum officinale – Majorana ortensis – Myrtus communis – Nepeta raemosa – Ocimum basilicum – Salvia sclarea – Satureja montana – Syzygium aromaticum – Tagetes lucida – Teucrium species – Thymus logicaulis/-mastichina/-zygis – Vitex agnus castus.

Terpineolacetaat: Melaleuca leucadendra.

Alpha-terpineolacetaat:
Elettaris cardamomum – Eucalyptus citriodora/- globulus – Laurus nobilis – Melaleuca alternifolia – Myristica fragrans – Ocimum basilicum – Perilla frutescens – Pinus silvestris – Piper nigrum – Salvia officinalis – Vitex agnus castus.

Vetiverolacetaat: Vetiveria zizanoides L. Nash

©®Copyright en registratie notaris. André Gielen 2001 – 2008